Pada musim 2003 Divisi Satu, Persibo tergabung di grup B bersama dengan Persela Lamongan, Persekaba Badung, Persema Malang, Persikab Bandung, dan Persijap Jepara.
Persibo Bojonegoro untuk pertama kalinya tampil di kasta kedua Liga Indonesia pada 2003. Saat itu, kasta kedua Ligina bernama Divisi Satu. Persibo tampil di Divisi Satu sebagai tim promosi.
Persibo memang lahir pada 1949. Namun, kiprah Persibo Bojonegoro di persepakbolaan nasional baru-baru benar dimulai pada awal 2000-an.
Untuk tim “debutan” di kompetisi nasional, peforma Persibo Bojonegoro cukup impresif. Buktinya, mereka langsung promosi ke Divisi Satu yang notabene adalah kompetisi kasta kedua Liga Indonesia. Setara Liga 2 di era sekarang.
Laskar Angling Dharma kala itu masih diperkuat oleh pemain-pemain legendaris macam Bambang Pramudji, Abdul Kholik alias Sarijo, Pujianto atau Ciput, dan tentu saja penyerang flamboyan, Rebby Cahyadi.
Pada musim 2003 Divisi Satu, Persibo tergabung di grup B bersama dengan Persela Lamongan, Persekaba Badung, Persema Malang, Persikab Bandung, dan Persijap Jepara.
Meski berstatus sebagai tim promosi, penampilan Persibo yang saat itu diasuh oleh Jamrawi cukup istimewa. Mereka mampu bersaing dengan tim-tim yang lebih berpengalaman seperti Persijap, Persema dan Persela.
Persibo Bojonegoro bahkan berhasil mengalahkan Persijap Jepara yang saat itu berstatus sebagai tim unggulan. Persibo memukul Persijap dengan skor 3-1 saat bermain di Stadion Letjen H. Sudirman.
Namun peforma apik Persibo menemui ganjalan bernama Persela Lamongan. Tak disangka-sangka, tim tetangga tersebut jadi penentu nasib Persibo Bojonegoro.
Di pertemuan pertama di Bojonegoro, Persela Lamongan berhasil mencuri kemenangan tipis dengan skor 1-0. Pertandingan tersebut diwarnai oleh insiden antar suporter Persibo dan Persela.
Persibo dan Persela kemudian bertemu lagi di laga paling akhir. Keduanya punya nasib yang berbeda saat itu. Persela sudah dipastikan lolos ke babak selanjutnya dan jadi juara grup B. Sedangkan Persibo butuh kemenangan untuk bisa terhindar dari zona degradasi.
Banyak yang mengira jika Persela akan menurunkan tim cadangannya saat itu. Namun, karena tensi dan gengsi tinggi, Persela tetap memainkan semua pemain utamanya.
Hasilnya, Persela menggilas Persibo Bojonegoro dengan skor super telak 5-0. Skor tersebut membuat Persibo menempati peringkat ke-5 di klasemen akhir grup B alias terdegradasi kembali ke Divisi Dua bersama Persikab Kab Bandung yang jadi juru kunci.
Yang lebih menyakitkan lagi, Persibo hanya berselisih satu poin saja dari peringkat ke-4, Persekaba Badung. Jika saja menang, atau bahkan imbang melawan Persela di pertandingan terakhir, Persibo bisa tetap berada di Divisi Dua.
Perjalanan Laskar Angling Dharma pada musim 2003 pun harus terhenti dengan cara yang menyakitkan. Mereka pun kembali ke divisi paling bawah pada piramida sepakbola Indonesia.
Kompetisi musim 2003 jadi periode penting dari perjalanan Persibo. Meski berakhir dengan menyedihkan, musim tersebut jadi penanda perjalanan impresif Persibo Bojonegoro di masa yang akan datang.